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ID 19875
Eprint ID
19875
FullText URL
Title Alternative
Identification of Ornithine-lactam Converted from Arginine in Streptomyces incarnatus NRRL8089
Author
Fukuda, Koji
Abstract
Sinefungin is a nucleoside antibiotic, in which a molecule of L-ornithine is linked to the 5' end of adenosine through a C-C bond. The antibiotic was isolated from the culture broth of Streptomyces incarnatus. For the purpose of detecting intermediate of sinefungin biosynthesis, resting cell suspensions were incubated with supplemental L-arginine, and L-ornithine. 50mM Arginine was converted to a compound X that has low polarity. 50mM ornithine was not converted and remained in reaction solution. Compound X was purified using HPLC, and analyzed using (1)H-NMR and FAB-MS. These analyses showed that a compound X is "ornithine-lactam" (Mw=114), which has a structure of circularized ornithine. These results indicated that S. incarnatus has an enzyme that converts arginine to ornithine-lactam. Such an enzyme has never been reported, and suggested that it may be relevant to sinefungin biosynthesis.
Abstract Alternative
シネフンギンは抗真菌,抗マラリア活性を有する核酸系抗生物質であり,放線菌 S. incarnatus により生合成される.シネフンギンはアデノシンとオルニチンがCンC結合した構造であり,無細胞抽出液での取り込み実験からLンアルギニンと ATP から生合成されると推測される.Lンアルギニン,Lンオルニチンを S. incarnatus の休止菌体反応系への投与を行いシネフンギン中間体の探索を行った.その結果50ヒアルギニンは24時間以内に低極性化合物へと変換された.一方50ヒオルニチンは変換されず反応液中に残存した.HPLC で化合物を精製し,1HンNMR,FABンMS での分析の結果オルニチン環状モノペプチド,「オルニチンラクタム」(分子量114)であることを明らかにした.この結果は S. incarnatus がアルギニンからオルニチンラクタムへの変換酵素を有する事を示唆する.このような酵素の報告例はこれまでになく,ニ次代謝酵素であることが示唆され,シネフンギン生合成との関連性に興味が持たれる.
Keywords
sinefungin
arginine
ornithine
Streptomyces
Published Date
2010-02-01
Publication Title
岡山大学農学部学術報告
Publication Title Alternative
Scientific Reports of the Faculty of Agriculture Okayama University
Volume
volume99
Issue
issue1
Publisher
岡山大学農学部
Publisher Alternative
Faculty of Agriculture, Okayama University
Start Page
1
End Page
5
ISSN
0474-0254 
NCID
AN00033029
Content Type
Departmental Bulletin Paper
language
日本語
File Version
publisher
Refereed
False
Eprints Journal Name
srfa